Яблочная кислота — свойства, получение, описание

Яблочная кислота

Яблочная кислота (Оксиянтарная кислота, Гидроксибутандиовая кислота, 2-гидроксибутановая кислота, Гидроксиянтарная кислота, пищевая добавка Е296) – двухосновная оксикарбоновая кислота.

Физико-химические свойства.

Брутто-формула: C4H6O5. бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде и этиловом спирте, не растворима в бензоле, эфире и алифатических углеводородах. Существует в виде двух стереоизомеров (D и L) и рацемата. Допустимое суточное потребление пищевой добавки Е296 не ограничено, D-кислота запрещена для использования в продуктах для грудных детей. Обладает антиокидантными, очищающими, увлажняющими, противовоспалительными и слегка вяжущими свойствами. Стимулирует синтез коллагена в коже.

DL-яблочная кислота. Температура плавления 125-130°С. Температура кипения 150°С. Легко растворима в воде и этаноле.

L-яблочная кислота. Температура плавления 100°С. Температура разложения 140°С. Плотность 1,595 г/см 3 .

Структурная формула D-яблочной кислоты:

Структурная формула L-яблочной кислоты:

Структурная формула DL-яблочной кислоты:

Растворимость L-яблочной кислоты в различных растворителях

РастворительТемпература, °СРастворимость, г/100г растворителяЭтанолЛегко растворимаДиэтиловый эфир158,4206ВодаЛегко растворима

Растворимость DL яблочной кислоты в воде

Температура воды, °СРастворимость, г/100 г воды
88,9
10105,8
20126,2
30151,2
40182,5
50221,5
60274,5
80458,7

Яблочная кислота купить

Цена, которая указана ниже, является ориентировочной. Возможность купить товар по этой цене уточняйте.

ПроизводительФасовкаЯблочная кислота DL цена
ИндияМешки по 25 кг76,64 грн/кг

Применение.

Яблочная кислота применяется в производстве различных напитков, кондитерских изделий, фруктовых и овощных консервах. Яблочная кислота входит в состав фармакалогических и косметических препаратов.

Применение яблочной кислоты в напитках и соках.

Яблочную кислоту добавляют в напитки для получения кислого вкуса. Это относится к напиткам имеющим pH менее 4,5. В отличие от других пищевых подкислителей напитков, добавка яблочной кислоты кроме кислого вкуса дает и характерный вкус недозрелый плодов.

Требуемое содержание яблочной кислоты зависит от карбонатной жесткости используемой воды. Под карбонатной жесткостью воды понимают все находящиеся в воде гидрокарбонат-ионы соединений кальция и магния, выраженные в мг CaO на литр. Бикарбонаты 1° карбонатной жесткости нейтрализуют приблизительно 20 мг яблочной кислоты. Так, например, при 20° карбонатной жесткости потери на нейтрализацию составят 0,4 кг яблочной кислоты на 1000 л воды. Для случаев высокой карбонатной жесткости воды имеет смысл декарбонизировать (умягчять) исходную для приготовления напитков воду.

В ананасовый сок разрешено добавлять яблочную кислоту (Е296) в количестве до 3 г/л.

Получение.

L-яблочную кислоту получают ферментативным путем из фумаровой кислоты. В качестве катализатора используют фермент фумаразу. В присутствии этого фермента происходит присоединение воды по двойной связи молекулы фумаровой кислоты.

Плотный гель с иммобилизованными в нем микробными клетками, содержащими фумаразу, формуют в кубики размером 2-3 мм, набивают ими колонну объемом 1 м 3 и пропускают через неё раствор фумарата аммония. На выходе из колонны L-яблочную кислоту кристаллизуют, центрифугируют и промывают холодной водой. В обычных (интактных) клетках время полуинактивации фумаразы составляет 6 сут, в иммобилизованных в полиакриламидный гель – 55 сут, а в иммобилизованных в гель на основе каррагинана – полисахарида из морских водорослей – 160 сут.

Какую формулу имеет яблочная кислота и как ее получают?

Второе название яблочной кислоты – оксиянтарная. Это представитель класса гидрокси-дикарбоновых кислот. Впервые соединение было получено Карлом Шееле (шведским ученым-химиком) из незрелых яблок (что и определило его название) в 1785 году. Также в природе оно встречается в винограде, барбарисе, рябине, малине и т.д. В виде солей, называемых малатами, вещество содержится в табаке. Максимальное содержание оксиянтарной кислоты совместно с лимонной в незрелых зеленых яблоках доходит до 1.2 %.

Яблочная кислота: формула

Данное химическое соединении имеет следующую формулу:

В обычных условиях яблочная кислота – это бесцветный кристаллический порошок, который хорошо растворяется в спирте (в 100 мл – 35,9 г) и в воде (в 100 мл – 144 г). Молекулярная масса соединения равна 134,1 г/моль.

На картинке ниже показано пространственное строение молекулы яблочной кислоты. Атомы углерода обозначены черным цветом, кислорода – красным, водорода – белым.

Яблочная кислота существует в виде рацемата (оптически неактивное соединение) и двух стереоизомеров. Последние представляют собой такие соединения, в молекулах которых между атомами наблюдается одинаковая последовательность химических связей, но имеются отличия в их расположении в пространстве относительно друг друга. Подробно данным вопросом занимается стереохимия. У яблочной кислоты стереоизомера два, именно на их примере П.Вальден в 1896 году первым показал, что возможны взаимопревращения энантиомеров. Изучение этого явления выступило в роли фундамента для последующего создания теории реакции так называемого нуклеофильного замещения у атома углерода (насыщенного).

Получение

Вещество получают двумя способами: естественным и химическим. Первый предлагает экстракцию из фруктов и ягод. Синтетическую яблочную кислоту получают в результате нескольких реакций:

1. Гидратация малеиновой или фумаровой кислоты. Обязательное условие – это температура 100-150 °С. Уравнение реакции следующее:

HOOCCH= CHCOOH + H2O → НООС-СН2-СН (ОН) – СООН

2. Гидролиз бромо- или хлороянтарной кислоты. Яблочная кислота добывается с использованием эфира. При этом используется растительный материал.

Яблочная кислота. Реакции взаимодействия

1. Окисление серной концентрированной кислотой (H2SO4) с образованием кумалиновой кислоты. Реакция проходит в два этапа:

В результате образуется альдегидомалоновая и муравьиная кислоты. Последнее соединение разлагается с образованием угарного газа и воды:

Альдегидомалоновая кислота сразу же трансформируется в кумалиновую.

НООС-СН2-СН (ОН) – СООН + HCl → HOOC-CH2-CHCl-COOH

Образующееся вещество носит название 2-хлорянтарного.

3. Яблочная кислота поддается окислению (в частности, при использовании KMnO4):

НООС-СН2-СН (ОН) – СООН + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH

Образующаяся кислота называется 2-оксоянтарной (оксалилуксусной).

4. Взаимодействие с ацетилхлоридом с образованием 2-ацетоксиянтарной кислоты:

НООС-СН2-СН (ОН) – СООН + CH3COCl → HOOC-CH2-CH(OCOCH3)-COOH

При постепенном нагревании яблочная кислота разлагается с образованием ряда промежуточных продуктов. При температуре в 100°С происходит образование ангидридов (они подобны лактидам). При повышении до 140-150 °С происходит их преобразование в фумаровую кислоту. При быстром увеличении температуры до 180°С получают малеиновый ангидрид.

Обобщая все данные, можно сказать, что химические свойства яблочной кислоты те же, что и у остальных оксикислот.

Биологическая роль

Яблочная кислота участвует в цикле Кребса. Он представляет собой главный этап в дыхании всех клеток, которые используют кислород и является промежуточным звеном между гликолизом и электротранспортной цепью. Основная роль цикла трикарбоновых кислот (Кребса) – это синтез восстановленных коферментов ФАД*Н2 и НАД*Н. Они впоследствии используются для получения АТФ, АДФ и фосфатов. Оксиянтарная кислота образуется в результате гидратации фумаровой. Ее последующее окисление при помощи НАД + завершает цикл Кребса. Катализирующий фермент при этом – малатдегидрогеназа.

Сферы использования

Получаемая в промышленных масштабах яблочная кислота находит достаточно широкое применение:

  • В пищевой отрасли она известна под кодом Е296. Вещество используется в качестве консерванта, усилителя вкуса и регулятора кислотности. Основное применение: газированные напитки, фруктовые соки, кондитерские изделия, вино, консервы. Стоит подчеркнуть, что в малых количествах яблочная кислота оказывает на организм положительное воздействие.
  • В косметологии. Оксиянтарная кислота обладает антиоксидантными, отбеливающими, отшелущивающими и увлажняющими свойствами, что позволяет использовать ее в составе антицеллюлитных и отбеливающих средств для кожи, пилингах. Кроме того, она добавляется в зубные пасты и средства, ухаживающие за полостью рта.
  • В фармакологии яблочная кислота (формула приведена выше) используется в составе отхаркивающих и слабительных средств.

Яблочная кислота. Свойства, получение, применение и цена яблочной кислоты

Выделена из недозрелых яблок и названа в честь них. Яблочная кислота добыта из плодов в 1785-ом году. Первооткрывателем стал шведский химик Карл Шееле. Позже, выяснилось, что яблочная кислота содержится в айве, барбарисе, вишне, кизиле, сливах и помидорах.

В общем, вещество органическое. Так именуют продукты реакций обмена, протекающих в живых организмах. Составными частями обмениваются два сложных вещества. В итоге, в клетках образуются новые соединения на основе старых.

Учитывая высокое содержание органических кислот в плодах, их еще именуют фруктовыми. Кстати, чтобы удовлетворить потребность в яблочной кислоте , человеку нужны 3-4 средних яблока в день. Зачем? Чтобы разобраться в роли вещества, начнем с его свойств.

Свойства яблочной кислоты

В чистом виде яблочная кислота, формула которой HOOCCH2CH(OH)COOH), является кристаллическим веществом. Во фруктах его не видно, поскольку соединение растворимо в воде. Легко кислота распадается, так же, в этаноле.

В эфирах диссоциации нет. Это касается обеих форм яблочного соединения. Первая названа L- кислотой , типичная для необработанных продуктов. В D- кислоте пространственная формула перестроена, хоть компоненты и остаются прежними.

Для получения вещества нужны высокие температуры. В этом случае получение яблочной кислоты ведется восстановлением D-винной. Понятно, что L-модификация считается более натуральной, именно она рекомендована для питания.

На разность L- и D-яблочной кислот указывает и расхождение их свойств. Так, температура плавления естественной модификации – 100 градусов, а D-соединения – почти 140. К тому же L- кислота растворима в этаноле на 70%, а D-версия – лишь на 40%.

Какой бы ни была яблочная кислота , она остается оксисоединением. Приставка «окси» указывает на одновременное присутствие в молекуле карбоксила COOH и гидроксила OH. Такое строение определяет реакции яблочной кислоты.

Подобно остальным кислотам она образует соли , сложные эфиры, способна диссоциировать в жидкостях. При этом, проявляются и свойства спиртов. Гидроксил позволяет окисляться и давать простые эфиры.

Без гидроксила яблочная кислота – состав фумарового соединения. Проще говоря, героиня статьи способна превращаться в другую кислоту . Дабы образовалась фумаровая, нужен нагрев до 140-ка градусов. При этом, на стадии 100-та по шкале Цельсия произойдет превращение в ангидрид. Он подобен лактиду, то есть сложному эфиру.

Если нагревать героиню статьи быстро и не до 140-ка, а до 180-ти градусов, получим малеиновый ангидрид с формулой C4H2O3. Изначально же, кислота двухосновная. Так именуют соединения, в которых два карбоксила.

Попадая в организм в чистом виде, соединение преобразуется в малаты. Так именуют соли яблочной кислоты . Именно малаты – главные участники обменных процессов. Узнаем, в чем их соль , и какое еще применение находит героиня статьи.

Применение яблочной кислоты

Обменные процессы, в коих участвуют малаты, повышают тонус организма, защищают печень, снижают давление. Последнее свойство сделало героиню статьи средством, рекомендованным для гипертоников.

Купить в аптеке яблочную кислоту врачи советуют, так же, пациентам с почечной недостаточностью и тем, кто проходит противораковую терапию. Облучение разрушает эритроциты крови .

Пищевая добавка яблочная кислота

Яблочная кислота помогает клеткам противостоять негативному воздействию радиации. К тому же, героиня статьи усиливает действие лекарственных средств. Теоретически, кислота поможет при любом заболевании, требующем медикаментозного вмешательства.

Применять яблочную кислоту можно не только в виде фруктов, зелени, но и пищевой добавки. Она зарегистрирована под знаком «Е-296». Используют добавку, как регулятор кислотности, стабилизатор и вкусовой агент.

Последний случай касается кондитерских изделий, газировок и соков, соусов и вин. В водку яблочную кислоту добавляют как регулятор кислотности. Он смягчает вкус напитка. Стабилизатором же яблочное соединение является в молочных позициях. Стабилизировать, то есть предотвращать изменения, в них нужно яичный желток.

Пользуются яблочной кислотой и косметологи. Они перечисляют спектр действия вещества на кожу. Во-первых, как прочие кислоты, яблочное соединение может растворить ее клетки.

Будучи органическим, косметологический агент действует мягко, особенно в составе пилингов, где смешан с прочим компонентами. Удаление ороговевших клеток открывает доступ к живым. Они начинают получать больше кислорода, обновляться.

Раз пилинг снимает верхний слой кожи, значит, нижний оказывается под ударом? Нет. Яблочная кислота блокирует действие свободных радикалов и угнетает развитие бактерий.

Пилинг яблочной кислотой

Отсюда противовоспалительный эффект косметики с героиней статьи. Параллельно, пилинг яблочной кислотой восстанавливает липидный баланс кожи . Липиды – жиры.

Они защищают и питают клетки, регулируя кислотно-щелочной баланс. Сдвинься он в сторону кислотности, проявляется сухость кожи, особенно, близ глаз . При щелочном балансе возникает акне. Средства с яблочным соединением решают обе проблемы.

Присутствие в яблочной кислоте карбоксила позволяет увлажнять покровы и подстегивает их регенерацию. Как следствие, разглаживаются мелкие морщины, и повышается упругость кожи.

Добавим к сему легкий отбеливающий эффект. Косметический агент осветляет пигментные пятна. Значит, показаниями к применению являются гиперпигментация, хроностарение, легкое акне, расширение сосудистой сетки и купероз.

Слыша это, миллионы потребителей выискивают рецепты домашней косметики в интернете и рьяно ими пользуются. Однако, медики замечают, что у косметики с яблочной кислотой есть противопоказания.

К ним относится, к примеру, обостренные высыпания на коже. Инфекция лишь разнесется. Нельзя прибегать к героине статьи и при прочих повреждениях кожи, будь то язвы, опухоли или свежие шрамы . Беременность тоже в списке противопоказаний.

Яблочная кислота в виде порошка

Как и прочие средства, косметика с яблочной кислотой вызывает привыкание и перенасыщает кожу химическим агентом. В итоге, эффект становится уже не тот и могут проявиться побочные действия.

Так что, консультируемся с врачами. Последние, кстати, вводят яблочную кислоту даже внутривенно. Медики именуют привычные капельницы инфузией, а растворы для них инфузивными.

В один из них входят натрия хлорид, яблочная кислота, ацетат натрия , хлорид магния . Общее название препарата — «Стерофундин». Применяют его при потерях внеклеточной жидкости, проще говоря, обезвоживании организма.

Получение яблочной кислоты

Будучи органической кислотой , яблочное соединение получают из природного сырья, то бишь, фруктов. Проблема в том, что концентрация героини статьи уменьшается по мере их зрелости.

Из переспевших плодов, выбрасываемых потребителями, яблочную кислоту извлекать невыгодно. Максимум вещества в зеленых , недозрелых фруктах, ягодах и ревени.

Собирать ради кислоты урожай, который по мере поспевания можно выгодно реализовать – предприятие сомнительное. Поэтому, практикуют синтетический способ получения яблочного соединения.

Структурная формула яблочной кислоты

Оно «рождается» путем гидратации малеиновой кислоты . Говоря иначе, к ней присоединяют воду. Процесс проходит при нагреве до 170-200-от градусов Цельсия. Альтернативой служит ферментативный путь.

Он предполагает воздействие иммобилизованных, то есть обездвиженных клеток. Их скопление похоже на гель. В нем присутствует фермент фумараза. Без него присутствие невозможно присутствие воды к исходной кислоте . В ферментативном методе это не малеиновая, а фумаровая. Вода присоединяется к одной из ее двойных связей.

Объем мирового производства яблочной кислоты составляет примерно 600 000 тонн в год. 400 000 из них приходятся на L-вариант вещества. Героиня статьи – составная уксуса.

Яблочная кислота нужна для кремов, пилингов и лосьонов. Без соединения не обходится фармакология. Впрочем, не будем повторяться. Разберем лучше пользу и вред яблочного вещества.

Польза и вред яблочной кислоты

Как любая кислота , яблочная обладает разъедающим эффектом. Если отмершие клетки кожи, порой, нужно разъедать и смывать, то об эмали этого не скажешь. Замечали, что если съесть много зеленых яблок, начинает ломить зубы?

Кислоты разрушают их, особенно, если в ротовой полости окажутся еще и сахара . В их присутствии начинаются процессы брожения. Так что, яблочная кислота, купить которую можно, к примеру, в виде мармеладных червячков, может представлять опасность.

Употребляя продукты с героиней статьи нужно учитывать параллельное употребление и других органических кислот, той же виноградной, или лимонной. Они усиливают разъедающее действие яблочного соединения. Как говориться, во всем хороша мера, даже в том, что считается полезным.

Формула яблочной кислоты

Польза яблочной кислоты выражается не только в благотворном влиянии на организм, но и в бытовом применении. Кристаллы героини статьи гигроскопичны, то есть легко впитывают влагу.

Следовательно, можно положить мешочек с кислотой рядом с недосушенным бельем, дабы оно не прело, или избавиться от излишней влажности в ванной комнате.

Роль яблок, а заодно и яблочной кислоты для человечества выражается в статистике. В соответствии с ней каждое 2-е плодовое дерево на планете – яблоня, не важно садовая или дикорастущая.

Россияне испокон веков отмечают Яблочный спас. В 2017-ом он выпадает на 19-е августа. Праздник, посвященный райским плодам, есть и у англичан. Они отмечают день яблок 21-го октября. Сразу вспоминается английский штрудель.

Яблочная кислота

Яблочная кислота (оксиянтарная, гидроксибутанидовая, добавка Е296) – двухосновное оксикарбоновое соединение, принадлежащее к классу фруктовых кислот.

В природе вещество встречается в виде кислых солей (в листьях табака, барбариса, махорки, плодах кизила) или в свободном состоянии (в соках растений – винограде, зелёных яблоках, крыжовнике, незрелой рябине). Синтетическая добавка Е296 – бесцветные гигроскопичные кристаллы, растворимые в этиловом спирте и воде.

Концентрат яблочной кислоты получают путём брожения свежевыжатого сока кислых фруктов. Оксиянтарное соединение широко используется в пищевой индустрии, косметологии, медицине, виноделии.

Полезные свойства и противопоказания

Впервые яблочную кислоту выделил шведский учёный Карл Шееле из незрелых плодов яблок в 1785 году. В настоящее время известны два стереоизомера данного вещества: D и L.

L – яблочная кислота является важнейшим метаболитом обмена веществ в живых организмах. Она участвует в процессах глиоксилатного и трикарбонового цикла (главных этапах дыхания живых клеток).

D – яблочный изомер получают химическим способом в результате восстановления, гидратации и гидролиза органических кислот (винной, бромянтарной, оксалилуксусной, фумаровой, малеиновой). Природным источником яблочной кислоты в большинстве случаев выступает L – изомер.

Рассмотрим влияние L – яблочной кислоты на человеческий организм:

  • стимулирует обмен веществ;
  • улучшает кровообращение;
  • участвует в реакциях синтеза проферментных структур;
  • активирует механизмы выведения излишков жидкости из организма;
  • улучшает перистальтику кишечника;
  • стимулирует синтез коллагена в кожном покрове;
  • регулирует кислотно – щелочной баланс в организме;
  • улучшает тонус кровеносных сосудов;
  • повышает сопротивляемость организма инфекциям;
  • защищает эритроциты от побочных воздействий химических средств, в том числе противораковых.

Кроме того, соединение потенцирует абсорбцию железа в пищеварительном тракте.

Суточная норма

Несмотря на то, что яблочная кислота разрешена к использованию во всех странах мира, допустимые границы ее потребления на сегодняшний день не установлены. Ввиду этого, употреблять богатые на органическое соединение продукты важно в умеренных количествах (3-4 яблока в день).

Потребность в оксиянтарной кислоте возрастает при:

  • усталости;
  • замедлении обмена веществ;
  • чрезмерном закислении организма;
  • заболеваниях кишечного тракта;
  • кожных высыпаниях.

Оксиянтарное соединение противопоказано при следующих патологиях:

  • высокой кислотности желудочного сока;
  • язвенных недугах;
  • онкологических поражениях;
  • внутренних кровотечениях;
  • тяжёлых желудочно – кишечных заболеваниях;
  • расстройствах пищеварения.

Помимо этого, приём яблочной кислоты целесообразно ограничить (до 1 – 2 яблок в день) будущим мамам, кормящим женщинам, детям до 10 лет, лицам в послеоперационный период.

Применение яблочной кислоты

Яблочная кислота, ввиду мощных антиоксидантных свойств, с успехом используется в пищевой индустрии.

Вещество применяют как усилитель вкуса, антисептик и стабилизатор продуктов питания.

Оксиянтарное соединение добавляют в состав фруктовых напитков, молочной провизии (как консервант), бакалейных изделий. Кроме того, яблочную кислоту используют в виноделии и кондитерской отрасли (при изготовлении мармелада, желе, пастилы).

Другие сферы применения пищевой добавки Е296:

  1. Фармакология. В медицине яблочную кислоту используют при создании слабительных, отхаркивающих лекарств, а также средств от храпа.
  2. Косметология. Добавка входит в состав антицеллюлитных средств, лаков для волос, профессиональных пилингов, зубных паст, косметических средств (сывороток, тоников, кремов).
  3. Текстильная индустрия. Соединение применяют как отбеливающий агент при создании полиэстерной ткани.

Помимо этого, яблочную кислоту используют для очистки металлов от ржавых пятен.

Яблочный пилинг

Добавка Е296 – одна из сильнейших фруктовых кислот, применяемых в косметологии для глубокого очищения и увлажнения кожи. О полезных свойствах яблочного пилинга известно всем женщинам. При нанесении реагента на кожу происходит расщепление связей между ороговевшими клетками и эпидермисом, что потенцирует скорейшую регенерацию кожного покрова. Интересно, что в состав яблочного пилинга входит не более 15 процентов чистой оксиянтарной кислоты. Однако, несмотря на малую концентрацию вещества в растворе, она глубоко проникает в кожный покров, растворяет пото-жировые отложения и стимулирует синтез собственного коллагена.

Результаты применения яблочного пилинга:

  • выравнивает тон лица;
  • повышает эластичность и упругость эпидермиса;
  • осветляет пигментные пятна;
  • разглаживает мимические морщины;
  • увлажняет поверхностный слой кожи;
  • снижает проявления целлюлита;
  • восстанавливает кислотный баланс кожи;
  • «подсушивает» юношеские прыщи;
  • сужает поры;
  • укрепляет капилляры и сосуды лица;
  • повышает влагоудерживающую функцию кожи;
  • очищает жировые железы от «сальных» выделений, уменьшая риск образования «чёрных точек» или угрей;
  • активирует метаболические процессы в клетках дермы.

Интересно, что после проведения фруктового пилинга эффективность от использования сывороток, кремов и бальзамов для кожи возрастает в 2 – 3 раза.

Показания к применению яблочной маски:

  • акне, постакне, жирная себорея дермы;
  • пигментация кожи, веснушки;
  • поверхностные мимические морщины;
  • купероз;
  • дряблость, вялость кожи;
  • низкая регенерация ороговевших клеток;
  • фотостарение, хроностарение;
  • подготовка к косметологическим процедурам.

К противопоказаниям для проведения процедуры относят: индивидуальную непереносимость реагента, герпес, хроническую крапивницу, атопический дерматит, повреждения кожного покрова, предрасположенность к появлению келоидных рубцов, второй и третий триместр беременности.

Вывод

Яблочная кислота, участвует в цикле трикарбоновых кислот, главном этапе дыхания всех живых организмов. В малых концентрациях вещество положительно воздействует на человеческий организм в целом: повышает аппетит, улучшает кровообращение, стимулирует обмен веществ, укрепляет иммунитет, потенцирует синтез собственного коллагена. Помимо этого, яблочная кислота оказывает противовоспалительное, противоотечное и слабительное действия.

Природные источники органического соединения: яблоки, виноград, малина, рябина, вишни, айва, сливы, барбарис, крыжовник, помидоры, кизил, ревень, абрикосы.

Яблочная кислота (добавка Е296), полученная химическим способом, применяется в пищевой, фармакологической и текстильной промышленностях, косметологии, виноделии. Кроме того, она используется микроорганизмами, как источник углерода или энергетический субстрат.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Специальность: терапевт, врач-рентгенолог .

Общий стаж: 20 лет .

Место работы: ООО “СЛ Медикал Груп” г. Майкоп .

Образование: 1990-1996, Северо-Осетинская государственная медицинская академия .

Повышение квалификации:

1. В 2016 году в Российской медицинской академией последипломного образования прошла повышение квалификации по дополнительной профессиональной программе «Терапия» и была допущена к осуществлению медицинской или фармацевтической деятельности по специальности терапия.

2. В 2017 году решением экзаменационной комиссии при частном учреждении дополнительного профессионального образования «Институт повышения квалификации медицинских кадров» допущена к осуществлению медицинской или фармацевтической деятельности по специальности рентгенология.

Опыт работы: терапевт – 18 лет, врач-рентгенолог – 2 года.

Яблочная кислота — Мое Здоровье

Яблочная кислота: формула

НООС-СН2-СН (ОН) – СООН или C4H3O2 (OH)3

В обычных условиях яблочная кислота – это бесцветный кристаллический порошок, который хорошо растворяется в спирте (в 100 мл – 35,9 г) и в воде (в 100 мл – 144 г). Молекулярная масса соединения равна 134,1 г/моль.

На картинке ниже показано пространственное строение молекулы яблочной кислоты. Атомы углерода обозначены черным цветом, кислорода – красным, водорода – белым.

Яблочная кислота существует в виде рацемата (оптически неактивное соединение) и двух стереоизомеров. Последние представляют собой такие соединения, в молекулах которых между атомами наблюдается одинаковая последовательность химических связей, но имеются отличия в их расположении в пространстве относительно друг друга.

Подробно данным вопросом занимается стереохимия. У яблочной кислоты стереоизомера два, именно на их примере П.Вальден в 1896 году первым показал, что возможны взаимопревращения энантиомеров.

Изучение этого явления выступило в роли фундамента для последующего создания теории реакции так называемого нуклеофильного замещения у атома углерода (насыщенного).

Получение яблочной кислоты

Яблочная кислота является пищевой добавкой, которая маркируется как Е 296. Кристаллы этой кислоты плавятся при температуре 100 градусов, имеют фруктовое и синтетическое происхождение.

Получают яблочную кислоту как естественным способом, выделяя из фруктов, так и химическим путем. Также данная кислота содержится в табаке как соль никотина.

Химическим способом получение яблочной кислоты заключается в гидратации малеиновой кислоты при температуре 170-200 градусов. Также можно получать соли яблочной кислоты, которые называются малатами.

Малаты являются полезными веществами для организма человека. Они способствуют обмену веществ, улучшают кровообращение и пищеварение.

Яблочную кислоту D типа получают из винной кислоты и используют в качестве компонента в продуктах питания.

HOOCCH= CHCOOH H2O → НООС-СН2-СН (ОН) – СООН

2. Гидролиз бромо- или хлороянтарной кислоты. Яблочная кислота добывается с использованием эфира. При этом используется растительный материал.

Полезные свойства и применение яблочной кислоты

Полезными свойствами яблочной кислоты являются стимулирование обмена веществ, нормализация клеточного обмена, улучшение кровообращения, повышение аппетита и стабилизация пищеварения, укрепление иммунитета и усиление защитных свойств организма.

Важным полезным свойством яблочной кислоты является улучшение тонуса у больных гипертонией.

Положительное воздействие данная кислота оказывает на сердечно-сосудистую систему, органы пищеварения и почки.

Яблочная кислота в виде пищевой добавки Е 296 используется при изготовлении консервов, фруктовых соков, безалкогольных напитков, вина и винных напитков, коктейлей, кондитерских изделий и десертов.

Пищевую добавку Е 296 добавляют в качестве вещества для поддержания в продуктах стабильного количества pH. Эта добавка является регулятором кислотности, а также она придает продуктам и напиткам кисловатый привкус.

В виноделии яблочная кислота служит важным компонентом для придания характерного вкуса винам и винным напиткам.

Добавка Е 296 применяется в медицине, косметологии и фармацевтике. В фармакологии эта добавка улучшает усвояемость организмом лекарственных препаратов, а также у онкологических больных защищает эритроциты крови от негативного воздействия химических препаратов.

Пищевую добавку Е 296 добавляют в косметические средства, лаки для волос, шампуни и маски для волос, крема для лица и тела, мази и косметические маски.

Преимущества яблочной кислотыМалеиновая кислота – это вещество, которое естественно содержится в яблоках. Она считается альфа-гидроксикислотой, классом натуральных кислот, обычно используемых в продуктах ухода за кожей.

При нанесении на кожу яблочная кислота используется для уменьшения признаков старения (включая морщины), удаления омертвевших клеток кожи, оказания помощи в лечении акне и стимулирования производства коллагена (типа белка, который служит основным компонентом здоровой кожи).

Малеиновая кислота также используется для улучшения спортивных результатов при приеме в форме добавки. Сторонники утверждают, что яблочная кислота может повысить выносливость во время физических упражнений и помочь бороться с усталостью.

Кроме того, употребление яблочной кислоты в сочетании с магнием служит для облегчения симптомов фибромиалгии (включая боль).

Ряд ранних исследований, опубликованных в 1990-х и начале 2000-х годов, показывают, что яблочная кислота может быть полезна при нанесении на кожу.

В тестах на животных и человеческие клетки, авторы исследований обнаружили, что яблочная кислота может помочь увеличить выработку коллагена и обратить вспять вызванные солнцем признаки старения кожи.

Для теста исследователи назначили 35 людям с меланодермой (распространенным расстройством, отмеченным участками аномально темной кожи), для ухода за кожей режим, который включал использование местного применения витамина С и яблочной кислоты.

При среднем последующем наблюдении в течение 26 месяцев режим был признан эффективным краткосрочным лечением меланодермии.

На сегодняшний день, в немногих исследованиях были испытаны свойства для здоровья при приеме яблочной кислоты в форме добавок. Есть некоторые свидетельства того, что яблочная кислота может предложить определенные преимущества при приеме внутрь.

Фибромиалгия

Несмотря на отсутствие последних исследований эффективности яблочной кислоты в качестве лечения фибромиалгии, небольшое исследование, опубликованное в журнале «Ревматология» в 1995 году, показало, что применение яблочной кислоты в сочетании с магнием помогло облегчить боль у людей с фибромиалгией.

Для теста исследователи назначили 24 пациентам с фибромиалгией лечение либо плацебо, либо комбинацией яблочной кислоты и магния. Через шесть месяцев у тех, кто получал комбинацию яблочная кислота / магний, наблюдалось значительное уменьшение боли.

Из-за отсутствия исследований мало что известно о безопасности длительного или регулярного использования добавок яблочной кислоты. Тем не менее, есть некоторые опасения, что потребление яблочной кислоты может вызвать определенные побочные эффекты, такие как головные боли, диарея, тошнота и аллергические реакции.

Хотя яблочная кислота обычно считается безопасной при нанесении на кожу в рекомендуемом количестве, некоторые люди могут испытывать раздражение, зуд, покраснение и другие побочные эффекты. Но, это хорошая идея для исправления новых продуктов.

Кроме того, известно, что альфа-гидроксикислоты повышают чувствительность вашей кожи к солнечному свету. Поэтому важно использовать солнцезащитный крем в сочетании с продуктами ухода за кожей, содержащими любой тип альфа-гидроксикислоты.

Самолечение состояния и избежание или отсрочка стандартного ухода могут иметь серьезные последствия.

Вы можете получить дополнительные советы по использованию добавок, но если вы беременны или кормите грудью, принимаете медикаменты или дополнения или имеете состояние здоровья (например, сердечные или почечные заболевания), особенно важно поговорить с врачом перед тем, как принимать любое новое дополнение.

Малеиновая кислота содержится во фруктах и овощах и вырабатывается естественным путем в организме, когда углеводы преобразуются в энергию.

Использование яблочной кислоты в качестве части вашей рутины ухода за кожей может помочь с такими проблемами, как пигментация, угри или старение кожи.

Хотя некоторые исследования показывают, что добавки яблочной кислоты, содержащие магний, могут помочь людям с такими заболеваниями, как фибромиалгия, необходимы качественные клинические испытания.

Яблочная кислота. Реакции взаимодействия

НООС-СН2-СН (ОН) – СООН H2SO4 → HOOC-CH2-CHO HCOOH

Альдегидомалоновая кислота сразу же трансформируется в кумалиновую.

НООС-СН2-СН (ОН) – СООН HCl → HOOC-CH2-CHCl-COOH

Образующееся вещество носит название 2-хлорянтарного.

НООС-СН2-СН (ОН) – СООН KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH

Образующаяся кислота называется 2-оксоянтарной (оксалилуксусной).

НООС-СН2-СН (ОН) – СООН CH3COCl → HOOC-CH2-CH(OCOCH3)-COOH

При постепенном нагревании яблочная кислота разлагается с образованием ряда промежуточных продуктов. При температуре в 100°С происходит образование ангидридов (они подобны лактидам).

При повышении до 140-150 °С происходит их преобразование в фумаровую кислоту. При быстром увеличении температуры до 180°С получают малеиновый ангидрид.

Обобщая все данные, можно сказать, что химические свойства яблочной кислоты те же, что и у остальных оксикислот.

Противопоказания

Пищевая добавка Е 296 противопоказана к употреблению людям с повышенной кислотностью, тяжелыми заболеваниями пищеварительной системы, язвенной болезнью, онкологическими заболеваниями, расстройствами пищеварения, внутренними кровотечениями, а также в послеоперационный период.

Яблочную кислоту необходимо ограничить в употреблении детям до 16 лет, а также женщинам в период беременности и грудного вскармливания.

Данная кислота может вызывать аллергические реакции, а при нанесении на кожу обостряет воспаление герпеса и вызывает раздражение.

Биологическая роль

Яблочная кислота участвует в цикле Кребса. Он представляет собой главный этап в дыхании всех клеток, которые используют кислород и является промежуточным звеном между гликолизом и электротранспортной цепью.

Основная роль цикла трикарбоновых кислот (Кребса) – это синтез восстановленных коферментов ФАД*Н2 и НАД*Н. Они впоследствии используются для получения АТФ, АДФ и фосфатов.

Оксиянтарная кислота образуется в результате гидратации фумаровой. Ее последующее окисление при помощи НАД завершает цикл Кребса. Катализирующий фермент при этом – малатдегидрогеназа.

Сферы использования

Получаемая в промышленных масштабах яблочная кислота находит достаточно широкое применение:

  • В пищевой отрасли она известна под кодом Е296. Вещество используется в качестве консерванта, усилителя вкуса и регулятора кислотности. Основное применение: газированные напитки, фруктовые соки, кондитерские изделия, вино, консервы. Стоит подчеркнуть, что в малых количествах яблочная кислота оказывает на организм положительное воздействие.
  • В косметологии. Оксиянтарная кислота обладает антиоксидантными, отбеливающими, отшелущивающими и увлажняющими свойствами, что позволяет использовать ее в составе антицеллюлитных и отбеливающих средств для кожи, пилингах. Кроме того, она добавляется в зубные пасты и средства, ухаживающие за полостью рта.
  • В фармакологии яблочная кислота (формула приведена выше) используется в составе отхаркивающих и слабительных средств.

Яблочная кислота – особый химический реактив и консервант

Яблочная кислота – особый химический реактив и консервант

Органические кислоты и их производные являются одной из самых распространенных групп соединений в животном и растительном мире. Они активно используются во многих сферах химической, текстильной, металлургической, бумажной, косметической, фармацевтической и пищевой промышленности. Данные химреактивы входят в состав духов, моющих средств, красок, смазочных материалов и т.д..

Определение

Яблочная кислота (малоновая) представляет собой органическое вещество в виде бесцветного гигроскопичного порошка с приятным вкусом, без специфического запаха. Она относится к семейству фруктовых кислот и является важнейшим промежуточным продуктом обмена веществ, не обладает вредным токсическим воздействием на человеческий и животный организмы. Данный химический реактив имеет органическую природу, так как ее получают из растительного сырья, но также может быть произведена синтетическим способом. Хорошо растворяется в этаноле, воде, плохо – в эфире. Температура плавления составляет 100 °С. Кислота, полученная синтетическим путем, кристаллизуется быстрее растительной, но хуже растворяется в воде и плавится при более высокой температуре (около 130 °С). Впервые ее выделил из недозрелых яблок в конце XVIII века шведский химик Карл Вильгельм Шееле. Благодаря первоначальному методу получения химреактив был назван «яблочной кислотой».

Данное вещество содержится в:
– табаке и махорке в виде солей никотина;
– хлопчатнике;
– вегетативных органах растений: молодиле, агаве, кактусе;
– плодах: барбарисе, сливе, незрелых яблоках, вишне, винограде, рябине, малине;
– бобовых семенах и злаках;
– овощах: томатах.

Кроме того, она встречается в виде солей – малатов (эфиры и соли малоновой кислоты). Не содержится в клюкве и в плодах цитрусовых.

Применение

1. Пищевая промышленность. В данной области яблочная кислота или вкусовая добавкаE296 применяется в качестве консервирующего вещества, регулятора кислотности, стабилизатора, антисептика при производстве следующих продуктов:
– молочных;
– кондитерских изделий: желе, мармелада, пастилы;
– безалкогольных газированных напитков и соков;
– замороженных изделий: щербеты, мороженого;
– винодельческих изделий.

Так как данная кислота менее кислая, чем виннокаменная и лимонная, в продукты ее добавляют на 15-30 % больше.

2. Медицина. Яблочная кислота является важным лечебно-оздоровительным компонентом:
– защищает печень;
– способствует профилактике заболеваний почек, гипертонии;
– повышает тонус;
– лечит уремию;
– улучшает усвоение и восприимчивость лекарственных средств;
– снижает губительное воздействие противораковых лекарств на эритроциты;
– поддерживает нормальное пищеварение;
– образует гликоген (специальный энергетический резерв).

Широко используется в качестве компонента инъекций аминокислот, напрямую принимающее участие в обменных процессах организма (цикл Кребса). Однако основное применение – составной элемент слабительных средств и лекарств от хрипоты. Данная кислота, как пищевая добавка, безвредна, поэтому медики не определили пределы допустимой суточной нормы употребления ее в пищу.

3. Косметология. Использование яблочной кислоты в косметологии определяется ее очищающими, антиокислительными, отшелушивающими, увлажняющими, антиоксидантными, противовоспалительными свойствами. Она активизирует метаболические процессы на клеточном уровне, разглаживает мелкие морщины, повышает эластичность кожи и делает ее более упругой. Кроме того, обладает способность удерживать влагу в клетках и осветлять пигментные пятна. Входит в состав пилингов, антицеллюлитных и отбеливающих средств.

Меры безопасности

Несмотря на то, что органические кислоты – это кислоты так называемого «природного происхождения», данные вещества являются раздражителями и способны вызывать серьезные повреждения тканей организма. При обращении с этими, так и с другими химическими реактивами, следует соблюдать особые меры предосторожности.

Рабочее место необходимо укомплектовать соответствующими средствами как коллективной, так и индивидуальной защиты. При работе с кислотами необходимо использовать:
– перчатки нитриловые или перчатки смотровые, рукавицы кислотозащитные, нарукавники;
– средства защиты лица и глаз: защитные маски, щитки;
– резинотехнические изделия: резиновые сапоги, фартук;
– средства защиты органов дыхания: фильтрующие противогазы, респираторы.

Кислоты должны храниться в специальной лабораторной посуде из стекла (бутылях) или фарфора, а также быть плотно укупорены.

Органические кислоты – важный компонент в питании и лекарственных препаратах

Качественные и недорогие химреактивы, лабораторное оорудование, лабораторную посуду купить в Москве можно в онлайн магазине. Огромный выбор товаров как оптом, так и в розницу предлагает компания “Prime Chemicals Group. Ассортимент охватывает весь спектр химических реактивов. Кальций хлористый купить, пропиленгликоль купить, глицерин купить, молочную кислоту купить, а также тигель кварцевый, чашки Петри, аналитические весы и др. можно по приемлемой цене.

Доставка товара осуществляется не только по городу, но и по всей Московской области.

Высокое качество товара и обслуживания – это основные задачи интернет магазина лабораторного оборудования и приборов «ПраймКемикалсГрупп»!

Читайте также:  Ряпушка — приготовление, калорийность, свойства, пищевая ценность, витамины
Ссылка на основную публикацию